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Este dibujo se considera generalmente que es obra de Jan van Eyck, un boceto preparatorio para un retrato al óleo sobre tabla. Muestra todas las características del estilo eyckiano, con una tremenda minuciosidad en os detalles, gran fidelidad al modelo y un ambiente sencillo. El caballero tiene más destacado el rostro, con un fuerte contorno en negro, mientras que el gorro de piel o el traje están finamente trazados, con gran precisión. El caballero tiene un halcón en la mano. Es un halcón de caza, con los cascabeles y las cintas en las patas, y el capuchón de cuero cegándole. La caza con halcón era la actividad más noble y aristocrática de la Edad Media y Moderna. Era una característica externa que proclamaba el status de caballero de la persona dedicada a ello. La cetrería era una actividad de prestigio, que se combinaba con la poesía, la música y las armas.

Este caballero de rango medio lleva protección de placa sólo en piernas y pies, así como en el guantelete, conservando en el torso la tradicional cota de malla, cubierta por jubón, anticuada para los modelos de los países cristianos del Norte. La maza era un arma tan adecuada como la espada o más para derribar, aturdiéndolo si no matándolo, a un enemigo protegido con un buen casco metálico, pues aparte de la eficacia de su impacto, contaba con la acción de sus aristas cortantes.

Este soldado es un caballero cruzado de la Orden Hospitalaria de San Juan. Esta orden militar nació en el siglo XII en Tierra Santa, y tomó su nombre de un hospital para los peregrinos fundado en Jerusalén. Lleva un casco de tipo chapel de fer, aunque estos soldados podían usar otros modelos de cascos: un verdadero yelmo, de forma cilíndrica, que aseguraba una total protección de la cabeza, y bajo él un casquete acolchado con refuerzos de crin de caballo. El cuerpo va protegido por una cota de malla sobre la que el caballero lleva una casulla; porta sobre el pecho una cruz, símbolo de la orden a la que pertenece. Son de reseñar las hombreras: placas de metal aplicadas a la cota de malla en posición inclinada, con el fin de desviar los golpes que les lanzaran desde arriba y proteger las clavículas. Las manos van enfundadas en manoplas, guante típico con una única separación para el pulgar; las polainas están provistas de rodilleras, que protegen las articulaciones inferiores. El escudo es el típico de los siglos XIII y XIV: triangular y con lados convexos; podía ser llevado en bandolera gracias a una cinta. Las armas del caballero son una espada y un puñal, ambos colgados de su doble cinturón. Además, lleva sujeta con su mano derecha una maza de cabeza de hierro. Una de las últimas batallas en las que combatieron los soldados de la orden de los hospitalarios, en Tierra Santa, fue la de Caroublier, que tuvo lugar el 28 de octubre de 1266. Formaban la vanguardia del ejército guiado por el rey Hugo II de Chipre, que desencadenó un ataque contra la ciudad de Tiberíades. Muchos de ellos cayeron en una emboscada, después de que se alejaran de las tropas en busca de botín, mientras que el resto murió en su campamento la noche siguiente, durante una incursión de los árabes.

Llamado en realidad Giuseppe Cesari, la historia del arte le recuerda en su mayor parte por haber sido maestro de Caravaggio cuando éste acababa de llegar a Roma, enfermo y pobre. El Caballero de Arpino era un manierista que se mantuvo fiel a su estilo hasta el final. Sus trabajos más famosos fueron los diseños en mosaico para la cúpula de San Pedro en Roma, así como las pinturas al fresco de la iglesia de San Martín de Nápoles. En pintura profana, decoró el Palacio Conservatori de Roma, con una serie de pinturas narrativas. Además, fue amigo de Caravaggio y mantuvo gran parte de la obra de primera época del pintor en su colección, gracias a lo cual podemos admirar hoy día esta producción más intelectual y minoritaria del creador del Naturalismo Tenebrista.

Uno de los retratos más interesantes realizados por Tintoretto es el de este caballero desconocido que ostenta una rica cadena de oro, indicando su elevada posición social. Los retratos del maestro suponen un diálogo entre el artista y el modelo, interesándose aquél por captar su expresión y personalidad, y olvidándose al máximo de los detalles. Por eso ilumina tanto el rostro del personaje, atrayendo la atención del espectador, y omite cualquier referencia al fondo para que se desvíe la mirada: su interés está en transmitir el alma del retratado. Los tonos oscuros empleados corresponden a la austeridad de la moda masculina de la época, aunque es otro recurso del pintor para no desviar la atención.

Algunos especialistas consideran que este retrato podría ser el último pintado por Murillo. Desconocemos quién es el retratado, apuntándose a que fuera un secretario de Felipe IV llamado "El Judío", aunque la hipótesis carece de base documental. El personaje aparece en pie, vistiendo el característico traje negro con medias blancas de la nobleza española. Lleva la espada al cinto y sujeta el sombrero y los guantes con la mano izquierda mientras la diestra la apoya sobre una mesa cubierta con un tapete de terciopelo rojo. La expresividad del personaje es lo mejor del retrato, dirigiendo su penetrante mirada hacia el espectador.