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Este lugar siempre estuvo asociado a la historia del caballo: asiento de la caballería de César en época romana y, en época musulmana, recinto donde al-Hakam I, agrupó sus afamadas cuadras con más de dos mil animales. Fernando III mandó construir el antiguo palacio de las Caballerizas Reales, siendo ampliando por Felipe II. Un desgraciado incendio acabó con este edificio, que fue mandado reconstruir por Fernando VI y concluido por Carlos III. En la actualidad acoge al VII Depósito de Sementales.

Los retratos pintados por Pantoja de la Cruz están inspirados en los realizados por su maestro, Alonso Sánchez Coello. En esta ocasión, se representa a un desconocido caballero de la Orden de Santiago que viste traje negro y una almidonada gola, destacando en el pecho y en la capa la Cruz de la Orden. El pintor se ha interesado por mostrar la personalidad del retratado, tomando como modelo las obras de Antonio Moro o Tiziano, genios en esta temática. El lienzo estaba en el Alcázar de Madrid y se salvó del incendio sufrido en la Nochebuena de 1734.

Los murales mexicanos hasta el siglo V están frecuentemente protagonizados por divinades o sus personificaciones. Sin embargo, coincidiendo con la expansión de la cultura teotihuacana, los motivos militaristas son los que prevalecen en los murales, como en éste procedente de Cacaxtla, Tlaxcala, donde aparece una figura antropomorfa ataviada con uniforme de guerrero.

Los especialistas coinciden en manifestar que este anónimo caballero es el mejor retrato elaborado por El Greco en esta década. Enlaza con los personajes que protagonizan el Entierro del señor de Orgaz, superándolos incluso al manifestar una pincelada más vigorosa y una mayor riqueza táctil. La expresividad del anciano caballero se convierte en indiscutible centro de atención de la imagen, eliminando los detalles superfluos excepto la gorguera, tan de moda en esos años. La figura se recorta sobre un fondo neutro, recibe un potente foco de luz para resaltar su expresividad y continúa la línea de los retratos de Tintoretto y Tiziano. Sus inteligentes ojos, el divertido gesto y la alargada cabeza parecen ciertamente reales, sentando Doménikos las bases del gran retrato español del Barroco. Se piensa que Velázquez poseyó esta obra ya que en su taller se hace referencia a un "viejo" pintado por El Greco, por el cual sentía una especial admiración el sevillano.

El Greco sigue en sus retratos los modelos de Tiziano y Tintoretto que pudo admirar en Venecia. A través de estas imágenes, Doménikos mostrará el catálogo de personajes toledanos que confiaron en sus pinceles para plasmar sus efigies, no como meras fotografías sino mostrando al espectador su expresión, su carácter, su alma. Ésta es la razón por la que se considera al cretense el iniciador de la retratística española, que después continuarán Velázquez o Goya. El anónimo personaje aparece de busto, con un amplia gorguera de lienzo - indica lo avanzado de su fecha, ya que la moda supuso un tremenda ampliación de la gorguera hasta ser prohibida por el conde-duque de Olivares en 1621 - como única referencia a su status social. El centro de atención es el rostro, cuyos ojos inteligentes llaman poderosamente nuestra atención. Toda la cabeza del caballero respira realidad, sin renunciar el maestro al empleo de una pincelada rápida y vigorosa, empastando y modelando a través de luz y color, oscuro en este caso.

Los retratos de Tintoretto están inspirados en Tiziano, quien transmitía a través del rostro la expresión de los modelos. En este Caballero barbado desaparecen todos los elementos anecdóticos para concentrarse en el rostro, especialmente en los inteligentes ojos que dirigen su mirada hacia el espectador, sugiriéndonos su personalidad, su carácter. Las pinceladas son rápidas, modelan gracias a la luz y el color, características propias de la Escuela veneciana, y resaltan la efigie del hombre a través de un potente foco de luz que anticipa los retratos de Rembrandt, incluso en el aspecto atmosférico que rodea al personaje. Estos retratos de ancianos serán habituales en la iconografía de Tintoretto debido al control del poder en la Serenísima República por parte de hombres de edad, lo que conoce como gerontocracia, manifestando en sus retratos su poder y capacidad de decisión. Entre ellos destaca el de Alvise Cornaro o el Caballero de la cadena de oro.

La retratística de Tintoretto es heredera de Tiziano, pero se distingue por la especial importancia que da Jacopo al rostro intentando expresar en él toda la interioridad del personaje. La figura dirige su mirada al espectador con seguridad, reforzada su personalidad a través de sus ojos, y concentra en esta zona del lienzo toda la fuerza expresiva del conjunto. La armadura, las columnas o la ventana que permite contemplar una embarcación (alusiva a alguna hazaña militar del anónimo caballero) pasan a un segundo plano ante la profunda concentración del rostro. En los elementos anecdóticos, Tintoretto se interesa también por resaltar los detalles, en especial en la decoración de la armadura o el casco, recurriendo a unas tonalidades casi monocromas animadas por el rojo de las calzas. La ventana abierta le permite mostrar una mayor profundidad mientras que la cabeza, sobre un fondo neutro, manifiesta gran firmeza en la expresión psicológica del personaje. El dibujo es seguro y firme, faceta en la que también destaca Tintoretto y que tanto éxito tuvo en la Venecia del Renacimiento.