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Desconocemos si este retrato ecuestre de don Gaspar de Guzmán es de mano de Velázquez o de algún miembro de su taller o una copia posterior. Sabemos que salió de España a finales del siglo XVIII, perteneciendo a lord Elgin antes de ser adquirido por la Fundación Fletcher y donado al Metropolitan Museum. Las variaciones con el original - que se encuentra en el madrileño Museo del Prado - son escasas, destacando el caballo blanco, el árbol y el fondo. La postura del conde-duque y el animal son idénticas, aludiendo a la defensa de Fuenterrabía del año 1638, victoria obtenida gracias a la aportación económica del propio conde-duque que pagó de su bolsillo el sueldo de dos compañías necesarias para dicha defensa. Don Gaspar no fue al País Vasco ni estuvo presente en la batalla pero las glorias de los gobernantes fueron siempre perfectamente interpretadas por Velázquez. El gesto seguro y dominante del valido de Felipe IV llena una composición en la que destaca el magnífico escorzo en diagonal del caballo y el retorcimiento de la figura, realizadas ambas con una pincelada rápida pero precisa, intentando conseguir el efecto atmosférico que tanto preocupaba la maestro.

Uno de los artífices de la llegada de Velázquez a la corte madrileña en 1623 fue el conde-duque de Olivares, don Gaspar de Guzmán y Pimentel, hombre de confianza de Felipe IV y jefe del gobierno. Don Gaspar había visitado en varias ocasiones la tertulia que Pacheco tenía en Sevilla donde tendría la oportunidad de conocer al pintor y recomendarle en Madrid. Posiblemente como muestra de agradecimiento Velázquez realizó este retrato que hoy se conserva en Sao Paulo, en el que aparece la enorme figura del conde-duque en pie, visto de frente, vistiendo el sempiterno traje negro que caracterizaba a la austera corte española. En su traje encontramos bordada la cruz roja de la orden de Calatrava, apreciándose las espuelas de oro de caballerizo mayor y la llave de mayordomo al cinto, indiscutibles símbolos de su poder. Apoya su mano derecha sobre una mesa cubierta con un tapete de terciopelo carmín y la izquierda sobre la empuñadura de su espada, recortándose la figura sobre un fondo neutro. La mirada dura e inteligente del hombre más poderoso de su tiempo ha sido perfectamente interpretada por el maestro, haciendo gala de su capacidad para captar el carácter y la personalidad de sus modelos. Se suele fechar esta obra antes de 1624, año en el que don Gaspar cambió de orden militar, realizándose nuevos retratos, por lo que se incluye dentro de los llamados "retratos grises".

Existen numerosas discusiones sobre los dos retratos del conde-duque de Olivares que tienen una misma posición y se conservan en una colección particular madrileña y en la Hispanic Society de Nueva York. En ambos el personaje aparece en tres cuartos, casi de perfil, en pie, junto a una mesa cubierta con un tapete carmín en la que apreciamos el sombrero, vistiendo traje negro con capa donde encontramos bordada la cruz verde de la orden de Alcántara; una cadena de oro que cruza el pecho y un broche en forma de lazo dorado completan los elementos que porta el valido de Felipe IV. En su mano derecha sujeta una fusta en posición totalmente vertical - posible alusión a su rectitud a la hora de llevar los asuntos públicos - . La única variación existente entre ambas imágenes estaría en la cortina que aquí observamos en la zona superior derecha y en un anillo que porta el personaje en su dedo meñique de la mano izquierda. Sin duda, lo más impactante de estos retratos se encuentra en el rostro donde Velázquez ha sabido transmitir la inteligencia y la decisión de don Gaspar, especialmente a través de sus ojos, avanzando con respecto al retrato que se conserva en Sao Paulo, incluso en la postura, más delicada en este caso que nos ocupa. La mayor parte de los especialistas consideran este retrato que contemplamos como el primero de las dos versiones, dudando algunos de la autenticidad del que se conserva en la colección particular.

En este pequeño retrato de busto de don Gaspar de Guzmán apreciamos el paso de los años y el alto precio que pagó por su poder. Le encontramos más abatido y cansado que en los retratos de la década de 1620, con cierto aire de resignación, esbozando una ligera sonrisa que apenas destaca entre su gran mostacho y su perilla. Sus elementos de distinción apenas se aprecian - sólo observamos la llave de oro de mayordomo real -. Podría tratarse de una imagen realizada por Velázquez para que su taller elaborara diversos retratos del conde-duque, quien estaba en sus últimos años de gobierno al abandonar el poder en 1643, siendo desterrado de la corte, dirigiéndose a Loeches y después a Toro donde falleció en 1645. La maestría del sevillano se pone claramente de manifiesto en esta imagen en la que el abocetamiento es el protagonista, creando un sensacional efecto atmosférico alrededor de la figura, sin olvidar la captación de la personalidad del retratado.

Nacido en Roma en 1587, sus padres eran Enrique de Guzmán y María de Pimentel y Fonseca, condes de Olivares, pertenecientes a una rama menor del linaje Medinasidonia y dedicados a la atención del rey. Olivares cursó estudios eclesiásticos en Salamanca desde 1601, siendo nombrado rector por sus compañeros dos años mas tarde. Al morir sus dos hermanos mayores dejó la Universidad y, junto a su padre, acompañó a la corte en Valladolid y Madrid. La anterior muerte de sus hermanos y la de su padre, en 1607, le dejó al frente del mayorazgo y el título nobiliario, por lo que fijó su residencia en Sevilla. Su matrimonio con Isabel de Velasco le permitió entrar en el círculo cortesano, al ser su esposa dama de honor de la reina Margarita. En Sevilla se dedicó al mecenazgo de artistas y literatos, pero en 1615 ingresó de nuevo en la corte al servicio del príncipe, futuro Felipe IV. Desde su posición, protegido por su tío don Baltasar de Zúñiga, ganó poder y prestigio en el seno de la corte, ganándose el favor del futuro rey y observando la caída en desgracia del duque de Lerma y la salida de los Sandoval, hechos que aprovechó para sí. En 1621, ya con Felipe IV como rey, es nombrado sumiller de corps, y un año después alcanza el cargo de caballerizo mayor, desde donde obtiene un poderoso control sobre la corte y aprovecha su ascendiente sobre el rey. Ya en 1623, en la visita del príncipe de Gales, Olivares aparece como valido, cargo que obtiene mediante una progresiva escalada en la corte mediante favores, regalos e intrigas, no sin una encarnizada lucha con otras facciones y grupos, como los Sandoval. Desde su cargo de valido obtuvo una copiosa fortuna, como hiciera su predecesor Lerma, agregando extensos territorios a sus posesiones, rentas y títulos. Su desempeño político no pasó desapercibido. Personalista y ambicioso, en muchas ocasiones organizó juntas para sustituir a los consejos de gobierno y fijó su posición jerárquica entre estos y el rey. Para asegurar su poder y control político, se apoyó en las grandes casas aristocráticas. En plena crisis institucional, con una monarquía desacreditada y unos reinos de España que habían perdido progresivamente la hegemonía en Europa, Olivares estableció un programa - Gran Memorial- para recuperar el poder del rey, fuertemente cuestionado, y el prestigio de la monarquía como institución. En definitiva se trataba de una reorganización de los recursos, que se consideraban mal gestionados, de tal manera que los gastos derivados de la acción política fueran sufragados igualmente por todos los territorios, y no sólo por Castilla, mediante la llamada Unión de Armas. En parecido sentido, se intentó reorganizar la Hacienda y se intentó dar al gobierno una mayor capacidad de actuación y capacidad ejecutiva, mediante la concentración de poder en la figura del valido. Las reformas, no obstante, se enfrentaron a la oposición de cortes y ciudades, lo que hizo recurrir al endeudamiento para sufragar la guerra de Flandes, hasta el punto que en 1627 hubo de decretarse la bancarrota y la crisis hizo tocar fondo. Los sucesos de Mantua (1629) facultaron a Olivares para ejercer el poder de modo aun más autoritario e implantar su programa de reformas en los cinco años siguientes, si bien los resultados fueron nimios y hubo de abandonarse tras la ruptura con Francia. El desprestigio de su gobierno le hizo ser fuertemente cuestionado, al punto que en varias ocasiones estuvo a punto de ser depuesto, especialmente durante la enfermedad del monarca en 1627. Sólo su habilidad para desenvolverse en el ambiente cortesano le hizo aguantar en el sillón. Previa a su caía, la victoria de Fuenterrabia le proporcionó un último momento de gloria, si bien se realizó mediante recursos extraordinarios que ahondaron más si cabe en la crisis de la Hacienda real. Precisamente estos recursos provocaron el levantamiento catalán que a su vez posibilitó la separación de Portugal, hechos que resultaron letales para la carrera política del valido. En 1643 es destituido por Felipe IV, retirándose a Loeches y posteriormente a Toro y falleciendo en 1645.

Esta condecoración distinguía los servicios prestados por dragaminas, buques antisubmarinos o de escolta