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Cano de la Peña presentó este lienzo a la Exposición Nacional de 1856, consiguiendo la primera medalla. El cuadro ilustra el momento en que el navegante genovés explica las teorías de su viaje a fray Juan Pérez de Marchena, que le interpela sobre el proyecto mientras que sujeta por el hombro a su hijo Diego. La escena tiene lugar en una pequeña estancia del convento de La Rábida. Colón señala con una de sus manos al mar abierto que se contempla tras el ventanal, mientras que con la otra señala hacia la brújula y los planos esparcidos sobre una mesa, cubierta con un viejo y raído tapiz. Unos marineros pensativos y otros que escuchan atentamente al navegante completan la escena. La estancia en la que se desarrolla la composición es muy pequeña, apreciándose al fondo un cuadro en el que se representa a la Virgen con el Niño, mientras que la zona izquierda está ocupada por una calavera. La claridad que penetra en la estancia permite destacar a los personajes sobre la penumbra, rota por la luz del crepúsculo que podemos apreciar tras la ventana. Cano emplea una compacta composición, repleta de figuras, situando a Colón en el centro de la escena, destacado sobre el resto de los personajes y atrayendo la atención del espectador gracias a su gesto. A ambos lados sitúa a los personajes que escuchan la disertación, destacando el pintor los detalles de los objetos y los tejidos, especialmente en los hábitos donde demuestra su dominio del claroscuro. Gracias a su detallado y preciso dibujo describe todos los detalles accesorios. La composición se cierra a través de un muro, trayendo a los personajes a primer plano pero consiguiendo aplicar la profundidad gracias al paisaje contemplado a través de la ventana y los ladrillos del suelo. Cano concibe la obra dentro del más puro estilo romántico de influencia francesa, tomando como referencias a Delaroche y los clasicistas.

El destino de este retrato de Cristobal de Castañeda y Pernia era, posiblemente, el madrileño Palacio del Buen Retiro, donde estaría inventariado en 1701. Se fecharía alrededor de 1634, como sus compañeros El bufón Don Juan de Austria - con quien formaría pareja - y Pablillos de Valladolid. Los especialistas consideran que Velázquez no acabó este lienzo, debido a la diferencia existente entre el manto, muy retocado y relamido, y el resto, en el que se aprecia una pincelada más suelta, indicando que estaría abocetado.Cristobal era un bufón cuya gracia consistía en realizar gestos amenazantes y emplear una jerga soldadesca, por lo que interpretaba a Barbarroja en la parodia de la batalla de Lepanto que se realizaba en palacio. Ese gesto fanfarrón ha sido perfectamente captado por el maestro, tanto en su rostro - con la mirada penetrante - como en la actitud del personaje. Su marcha de la corte se debió al destierro que le impuso el Conde-Duque de Olivares por hacer una gracia con su persona. Habiendo preguntado Felipe IV al bufón sí había olivas en Balsaín - tierra de pinares en la cercanías de Segovia - éste contesto: "Señor, ni olivas ni olivares".

Cristóbal de Tapia, que fue como gobernador a México Poco después que México se ganó, fue Cristóbal de Tapia, veedor de Santo Domingo, por gobernador de la Nueva España. Entró en Veracruz, presentó las provisiones que llevaba, pensando hallar valedores por amor del obispo de Burgos, que lo enviaba, y amigos de Diego Velázquez que le favoreciesen. Le respondieron que las obedecían; mas, en cuanto a su cumplimiento, que vendrían los vecinos y regidores de aquella villa, que andaban ocupados en la reedificación de México y conquistas de la tierra, y harían lo que más conviniese al servicio del Emperador y Rey, su señor. Él sintió enojo y desconfianza de aquella respuesta; escribió a Cortés, y marchó al poco tiempo para México. Cortés le respondió que se alegraba de su venida, por la buena conversación y amistad que habían tenido en tiempos pasados, y que enviaba a fray Pedro Melgarejo de Urrea, comisario de la Cruzada, para informarle del estado en que la tierra y los españoles estaban, como persona que se había hallado en el cerco de México, y le acompañase. Informó al fraile de lo que había de hacer, y dispuso que Tapia fuese bien provisto por el camino; mas, para que no llegase a México, determinó salirle al camino, dejando el de Pánuco, que tenía a punto. Los capitanes y procuradores de todas las villas que allí estaban no le dejaron ir; por lo cual envió poderes a Gonzalo de Sandoval, Pedro de Albarado, Diego de Valdenebro y fray Pedro Melgarejo, que ya estaban en Veracruz, para negociar con Tapia; y todos juntos le hicieron volver a Cempoallan, y allí, presentando sus provisiones otra vez, suplicaron de ellas para el Emperador, diciendo que así cumplía a su real servicio, al bien de los conquistadores y paz de la tierra, y hasta le dijeron que las provisiones eran favorables y falsas, y él incapaz e indigno de tan grande gobernación. Viendo, pues, Cristóbal de Tapia tanta contradicción y otras amenazas, se volvió por donde fue, con grande afrenta, no sé si con moneda; y aun en Santo Domingo le quisieron quitar el oficio la Audiencia y gobernador, porque fuera a revolver la Nueva España, habiéndole mandado que no fuese bajo gravísimas penas. También fue luego Juan Bono de Quexo, que había ido con Narváez como maestre de nao, con despachos del obispo de Burgos para Cristóbal de Tapia. Llevaba cien cartas de un tenor, y otras en blanco, firmadas por el mismo obispo, y llenas de ofrecimientos para los que recibiesen por gobernador a Tapia, diciendo que Cortés había faltado a la obligación de servir al Emperador; y una para el mismo Cortés con muchas mercedes si dejaba la tierra a Cristóbal de Tapia, y si no, que le sería contrario. Muchos se alteraron con estas cartas, que eran ricas; y si Tapia no se hubiera marchado, hubiera habido novedades; y algunos dijeron que no era mucho hubiese comunidad en México, pues la había en Toledo; mas Cortés lo atajó sabia y halagüeñamente. Los indios asimismo cambiaron con esto, y se rebelaron los cuixtecas, los de Coazacoalco, Tabasco y otros, lo cual les costó caro.

Miembro de una familia patricia procedente de Trento, Cristoforo Madruzzo (1511-1577) realizó sus estudios de derecho en Bolonia entre 1532 y 1537, iniciando una brillante carrera eclesiástica que le llevará a ser nombrado obispo de Trento en 1539. Seis años más tarde será designado cardenal, ocupando un papel destacado en el Concilio de Trento.Ridolfi menciona en 1648 que tras el regreso del segundo viaje a Ausburgo, Tiziano "rindió visita al cardenal de Trento que quería hacerse un retrato". Esta noticia fecharía la obra en 1552, año que aparece en el reloj, pero Vasari (1568) relaciona este cuadro con el de Don Diego Hurtado de Mendoza, realizado en 1541. De esta manera, los especialistas no se ponen de acuerdo en la fecha pero la mayoría se inclina por 1552, dato que aparece en el reloj y que correspondería a la edad del personaje, unos 40 años, así como a una inscripción que aparece en la zona superior derecha en la que se lee: "ANNO MDLII SUAE XXXVIII".El maestro de Cadore nos presenta al cardenal en pie, según la tipología reservada a los miembros de la corte imperial, vestido de negro y ante un amplio cortinaje rojo. Su majestuosa postura se corresponde con su función, portando en su mano izquierda un pequeño misal mientras que la derecha parece correr la cortina para mostrarnos la mesa, en la que se depositan los documentos -inicialmente con inscripciones hoy ilegibles- y un reloj. Gracias a la luz, el centro de atención del lienzo se sitúa en el rostro del prelado, captando el maestro toda su energía e inteligencia, convirtiéndose en una muestra más del interés de Tiziano por presentar la psicología de sus modelos.