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Su nombre deriva de la palabra árabe "Bab-Shagra", que significa "Puerta de la Sagra", nombre dado porque mira hacia la región con dicho nombre. Para distinguirla de la Puerta Nueva de Bisagra, se la denominó Puerta de Alfonso VI, ya que se considera que fue por ésta por la que el monarca accedió a Toledo en el año 1085. Con la expansión de la ciudad en el siglo XVI y la construcción del Hospital de Tavera fue necesario mejorar los accesos, sustituyendo la vieja puerta por otra nueva, hacia 1550, siguiendo las trazas dadas por Alonso Covarrubias. A partir de este momento permaneció cerrada, lo que ocasionó múltiples daños a la Puerta; sin embargo, a principios del siglo XX, se llevó a cabo su limpieza, restauración y apertura. La fachada está compuesta por tres arcos; el central, de herradura, es más ancho y elevado que los laterales, cobijando a su vez un nuevo arco de herradura enmarcado con un dintel. Los arcos laterales son apuntados. Sobre la zona de arquerías encontramos una fila de troneras, coronando la puerta una serie de almenas. La puerta se dispone en ángulo y está resguardada por dos torreones adicionales. Estaba ubicada en las cercanías del cementerio.

Fotografía cedida por la Sociedade Anónima de Xestión do Plan Xacobeo

Puerta albarrana que conformó, junto con la Puerta del Sol, el acceso mejor defendido de época islámica. La puerta conserva una fábrica de sillería muy recompuesta en la parte baja y en el arco, y su cuerpo superior se utiliza como dependencias de un convento, pues está adosado al de Nuestra Señora de la Asunción. Se cree que, al igual que la Puerta del Sol, la de Alarcones fue construida en 1216, siendo la puerta de entrada al Zocodover. La planta de la puerta es ortogonal, con arco de medio punto y para su construcción se utilizó ladrillo visto y mampostería regularizada con hiladas de ladrillo.

La puerta de Alarcones conserva una fábrica de sillería muy recompuesta en la parte baja y en el arco, y su cuerpo superior se utiliza como dependencias de un convento, pues está adosado al de Nuestra Señora de la Asunción.

La obra más célebre de Sabatini es la Puerta de Alcalá, construcción que debe inscribirse dentro del plan de mejoras urbanísticas puesto en marcha por Carlos III. Presenta una estructura horizontal con cinco vanos, los tres centrales de medio punto -el central más elevado- y los dos laterales adintelados. Sobre el arco central se levanta un ático coronado con un frontón curvo que a su vez alberga otro triangular. Sobre el perfil de la puerta observamos una atractiva decoración escultórica realizada por Roberto Michel y Francisco Gutiérrez, eliminando de esta manera la acentuada horizontalidad del monumento. En esta obra de Sabatini se refunden tendencias del barroco internacional y académico en su versión monumental, acentuando el valor urbano de un enclave estratégico de la capital por la compleja relación que se establece entre puerta y paseo. Las propiedades estilísticas que en la obra confluyen procedentes del barroco tardío italiano y de un clasicismo más estricto, no alteran el efecto unitario pretendido por el arquitecto. Como centro irradiante hacia el espacio que la rodea, la puerta llega a definir la naturaleza del lugar erigiéndose en su referencial más significativo.

Al margen de las controversias teóricas de la Academia, la arquitectura del último tercio del siglo XVIII presenta en alternativa modelos de un clasicismo barroco que es aceptado y valorado por su corrección y eficacia. Se reutiliza toda una serie de citas de la arquitectura precedente en la que no se olvidan propuestas italianas, que se mantienen en la línea estilística de Bernini, Fuga o Vanvitelli. En esta obra de Sabatini se refunden tendencias del barroco internacional y académico en su versión monumental, acentuando el valor urbano de un enclave estratégico de la capital por la compleja relación que se establece entre puerta y paseo. Las propiedades estilísticas que en la obra confluyen procedentes del barroco tardío italiano y de un clasicismo más estricto, no alteran el efecto unitario pretendido por el arquitecto. Como centro irradiante hacia el espacio que la rodea, la puerta llega a definir la naturaleza del lugar erigiéndose en su referencial más significativo.

La Puerta de Alcalá presenta una estructura horizontal con cinco vanos, los tres centrales de medio punto -el central más elevado- y los dos laterales adintelados. Sobre el arco central se levanta un ático coronado con un frontón curvo que a su vez alberga otro triangular.

En los cinco proyectos presentados, Rodríguez empleó el esquema de arco triunfal con semicolumnas toscanas, triglifos en el entablamento, ático para la inscripción conmemorativa, y portillos laterales adintelados más bajos, a excepción de la tercera idea, cuyo aparejo almohadillado es similar al del Ayuntamiento de Haro (1769) y precede a la solución de la planta baja del de Miranda de Ebro (1778). El incipiente neoclasicismo, ajeno a su formación, es resultado del riguroso planteamiento aunque coincide con el regreso de Italia de Juan de Villanueva (1768). La actual Puerta, obra de Sabatini, resulta paradójicamente más barroca, si se piensa que se erigió para conmemorar la entrada de Carlos III en Madrid.