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La fachada del convento de san Pablo es de tipo retablo, esquema muy repetido en Castilla en los últimos años del siglo XV y primeros del XVI. Se enmarca con dos torrecillas coronadas por pináculos con hornacinas y esculturas. La fachada tiene dos cuerpos: el inferior es obra de Simón de Colonia y a su vez se puede dividir en dos zonas -en la baja se encuentra la puerta formada por un arco carpanel en cuyo tímpano se representa la Coronación de la Virgen con fray Alonso de Burgos y san Juan. Este relieve se flanquea con hornacinas donde se representan santos: santo Tomás de Aquino, santo Domingo de Guzmán, san Vicente Ferrer y san Pedro; en la parte alta encontramos un rosetón calado en filigrana con estilo geométrico y escudos laterales, rodeado de abundante decoración-; el superior se realizó en tiempos del duque de Lerma y está organizado en tres tramos, reutilizando figuras góticas aunque el conjunto responde a un aire clasicista. El conjunto se remata con un frontón del siglo XVIII en el que se representa el escudo de los Reyes Católicos.

El monasterio de San Pablo fue fundado por la reina Violante, esposa de Alfonso X, en el año 1276. La actual iglesia se construyó a mediados del siglo XV, sufriendo una importante remodelación en tiempos de Alonso de Burgos, obispo de Palencia. Se trata de un templo de una sola nave con cinco tramos y capillas entre los contrafuertes, transepto marcado en planta y tres ábsides en la cabecera, de mayores dimensiones el central. La iglesia se cubre con bóvedas de crucería. La fachada es una de las más espectaculares de la ciudad y en ella intervino Simón de Colonia hacia 1486. En 1600 el duque de Lerma reformó la parte superior de la fachada, siguiendo el estilo plateresco, y añadió las torres campanario que la flanquean, rompiendo la armonía de proporciones que acercaba esta fachada a la del cercano Colegio de San Gregorio.

Las monjas jerónimas ocupan el Convento de San Pablo, una construcción renacentista del siglo XVI que muestra una significativa variedad de estilos debido a las diversas reformas que ha visto a lo largo de sus días. La leyenda cuenta que en su interior se guardaba el cuchillo con el que Nerón degolló al santo titular, legendario cuchillo que desapareció durante la contienda civil de 1936.

Este convento perteneció a los franciscanos descalzos alcantarinos, siendo bendecida su iglesia el 7 de octubre de 1696. El templo es de una sola nave, pequeño crucero -cubierto con cúpula de media naranja- y cabecera plana. Destaca la portada de los pies, rematada por un hastial y adornada por pilastras que provocan la división del conjunto en tres calles. En el cuerpo inferior encontramos la puerta de acceso, constituida por un arco de medio punto, y en el cuerpo superior una hornacina con la imagen del santo titular.

La iglesia fue fundada por el IV conde de Ureña, don Juan Téllez Girón, para lugar de enterramiento de sus criados. Tras el fallecimiento del conde, en 1554, será ocupado por monjas de la Orden del Carmen Descalzo provenientes del convento de Santa Isabel. El templo presenta una sola nave cubierta con bóveda de cañón con lunetos, rematada por una capilla mayor que se cubre con bóveda de aristas. Diversos retablos adornan los muros y la capilla, realizados entre los siglos XVII y XIX. La portada es de estilo mudéjar, ejecutada en el siglo XVI. Presenta arquivoltas apuntadas siguiendo un esquema abocinado.

Antiguo convento de Dominicos, en la actualidad este edificio acoge la Universidad de Castilla-La Mancha.

La iglesia sigue las pautas del estilo clasicista. Su construcción fue iniciada por Nicolás de Vergara y continuada por Monegro. En 1628 se puso fin a su construcción.

El edificio en sus orígenes fue convento de Dominicos. Se extendía a lo largo de las calles de San Clemente y San Pedro Mártir. El claustro real, diseñado a partir de los planos de Alonso de Covarrubias, está considerado una de las joyas del convento. De hecho fue imitado en numerosas construcciones realizadas en Toledo a partir del siglo XVI. La iglesia sigue las pautas del estilo clasicista. Su construcción fue iniciada por Nicolás de Vergara y continuada por Monegro. En 1628 se puso fin a su construcción. Su planta se divide en tres naves y aparece rematada por un crucero y capilla mayor. Dos esculturas representando la Fe y la Caridad enmarcan la portada de este templo. En el mismo plano destaca una imagen de san Pedro Mártir de Jacques Roy. Dentro de esta iglesia descansan los restos de varios nobles toledanos de la época.