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En la calle del Agua de Villafranca no sólo se levantan las casas solariegas más importantes de la villa -Casa Morisca, Palacio de los Torquemada, Palacio de los Álvarez de Toledo-. También en esta calle, estrechamente vinculada al Camino de Santiago, se alza el convento de San José, un edificio barroco en el que sobresalen su altar mayor y su sagrario.

El cardenal Cisneros fundó este convento toledano en los primeros años del siglo XVI, convirtiéndose en su tiempo en una de las joyas arquitectónicas de la ciudad, al fusionar de manera espectacular las formas renacentistas y las mudéjares. En 1936 sufrió un espectacular incendio por el estallido de una bomba que iba dirigida al Alcázar. El edificio presenta una planta irregular, destacando el claustro de tres plantas, con una balaustrada gótica en su piso superior. La portada original también se conserva, con un tejaroz, un arco de medio punto rebajado y decoración gótica, entre la que sobresale el escudo del fundador. En la actualidad es la sede del Conservatorio de Música. La iglesia de los Santos Justo y Pastor está prácticamente adosada al edificio conventual.

Fundado en 1369, bajo reinado de Pedro I, este convento pertenece a la orden de Agustinas ermitañas, fundada en 1295, y dedicadas a la fabricación de sus famosas yemas de San Leandro. La iglesia del convento fue construida posteriormente, entre los siglos XVI - XVII, bajo la dirección del arquitecto Juan de Oviedo. Cuenta con una portada severa y clasicista en su línea, que da paso al interior a través de un hermoso cancel fechado en 1729. Tiene una sola nave cubierta con bóveda de cañón, lunetos y capilla mayor con bóveda semiesférica con yeserías de formas geométricas. El Retablo Mayor está fechado en 1745-48, en estilo rococó. En el muro derecho de la Epístola encontramos dos retablos de imaginería barroca, destacando especialmente el segundo de ellos, realizado por Martínez Montañés, terminado en 1632; Martínez Montañés también realizó otro en el lado del Evangelio.

La iglesia y el convento de San Marco fueron construidos en el siglo XIII para ser destinado a monasterio de la Orden Silvestre. En el 1300 el templo estaba ya activo como iglesia parroquial. Los primeros monjes fueron abandonando el convento con la decadencia de la regla y en el año 1435 el monasterio pasó a depender de los dominicos. Dos años más tarde, por iniciativa del propio Cosme el Viejo, se iniciaron importante obras de reforma, siendo Michelozzo el director de los trabajos. En 1443 el complejo monástico fue consagrado por el cardenal Nicolò, arzobispo de Capua. Las modificaciones se continuaron en las siguientes centurias: en 1580 Giambologna agregó una nueva capilla; Francesco Salviati introducía importantes modificaciones en el templo en 1678; Fra Paladini es el responsable del diseño de la fachada entre 1777-78. En el interior del templo están enterrados Pico della Mirandola y Poliziano. En el siglo XV el convento de San Marco fue un importante foco cultural. Bajo sus paredes vivieron importantes personajes como san Antonino, Fra Bartolommeo, Savonarola o Fra Angelico. El prior del convento, Antonino Pierozzi, encargó a Fra Angelico la decoración de la mayoría de las paredes del monasterio, resultando un conjunto de unas cien obras -alguna realizada por los colaboradores- de inigualable belleza. En este incomparable marco se reunió, en el año 1866, la mayoría de las obras de Fra Angelico dispersas por la ciudad de Florencia, convirtiéndose casi en un museo monográfico del artista. Otra de las piezas fundamentales del conjunto es la biblioteca, construida por Michelozzo entre 1441 y 1444.

En esta obra de Michelozzo se aprecian algunos elementos de conservadurismo arquitectónico. Adapta el tipo de planta basilical de tres naves a una función distinta como es la de biblioteca. A pesar del empleo de columnas, éstas no siguen las proporciones clásicas. Los tirantes de hierro en las naves son un elemento que aparece también en pinturas de la época, como las de Fra Angelico.