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Se trata de una fundación del siglo XIV, siguiendo un acuerdo de un Capítulo de los dominicos. Situado cerca de la rúa Virgen de la Cerca, más tarde fue reedificado, encargando el diseño de la nueva traza de la iglesia el arzobispo Monroy a Casas y Novoa en 1737. Desde el punto de vista artístico, se trata de un templo amplio y espacioso, en el que destaca su cúpula de piedra que apoya sobre pilastras de orden dórico. La capilla de la Virgen del portal, objeto de gran devoción, se halla de forma inmediata.

Convento levantado a mediados del siglo XVII por los frailes franciscanos capuchinos llegados a Alcalá la Real. Tras la desamortización de Mendizábal (1835), el convento pasó a manos de la familia Sánchez Molero, que a su vez lo vendió a la familia Abril. Durante el siglo XX, parte del edificio se dedicó a almazara de aceite y bodega y, a mitad de dicho siglo, se construyó en el ala este una mansión de estilo neomudéjar. En el exterior, el antiguo convento está formado por una doble escalinata con amplios ventanales, que ocupan lo que fue una austera fachada renacentista. Del interior sólo se conserva la planta de lo que fue la iglesia; de una sola nave rectangular, capillas laterales y vestíbulo a los pies, donde se hallaba la capilla del Señor de la Misericordia, con oratorio abierto al paseo. A principios del siglo XX, la capilla se trasladó al lugar que hoy ocupa la iglesia de San Antón, ya que la familia Abril tenía una importante vinculación con ésta. Por último, las inmensas huertas del convento se han convertido con el tiempo en importante centro comercial, llamada "Huerta de los Capuchinos". El convento ha sido restaurado hace diez años, ubicándose en la iglesia el salón de actos y exposiciones, y en el coro alto el archivo. La parte sur todavía continúa en obras.

A la salida de la plaza de Santiago de Estella se encuentra el Convento de Concepcionistas Recoletas, un edificio construido entre 1689 y 1731 siguiendo las directrices del estilo barroco. La portada es monumental y en ella encontramos referencias a la obra de Juan de Herrera. En una de sus hornacinas se cobija una interesante escultura de la Inmaculada Concepción, conservándose en ambos lados escudos que pertenecen a antiguos patronos del convento.

Uno de los mejores ejemplos del purismo renacentista en Portugal lo encontramos en el claustro del Convento de Cristo en Tomar. El diseño corresponde a Diego de Torralva, quien trabaja en esta construcción entre 1557 y 1562, correspondiendo a Filippo Terzi la finalización de las obras. El claustro presenta dos pisos porticados con diferentes órdenes superpuestos, dórico en la planta baja y jónico en la superior. En la organización del alzado encontramos referencias a los tratados de Serlio al repetir el esquema de arcada y vanos entre los intercolumnios en las dos plantas, eso sí, con una proporción más reducida en la superior. El purismo del conjunto contrasta con la iglesia de traza gótica y profusa decoración dentro del estilo manuelino.

El edificio de San Gil, originariamente llamado Convento de Franciscanos Descalzos de San José y conocido popularmente como Los Gilitos, sirve de sede a las Cortes de Castilla la Mancha desde el 31 de mayo de 1986. Su construcción data de 1614 según planos del arquitecto Juan Bautista Monegro.

La construcción de la actual sede de las Cortes de Castilla-La Mancha data de 1614, emprendida por los hermanos Juan y Francisco de Herrera, decanos de la Universidad de Toledo, según planos del arquitecto Juan Bautista Monegro y bajo la dirección de obra del maestro toledano Juan Martínez Encabo. Su estilo es sobrio, como corresponde a la orden monástica que lo habitó