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Cuando todavía era un niño, sustituyó a su progenitor Guillermo II y fue nombrado Landgrave de Hesse. Tuvo que hacer frente a distintas invasiones procedentes de estados extranjeros. En 1525 acabó con los anabaptistas y un año más tarde se adhirió a la iglesia luterana. Suscribió la Confesión de Ausgburgo y luego se unió a los príncipes protestantes, al adscribirse a la Liga de Smalkalde. Como sus congéneres ofreció resistencia a Carlos V, pero acabó siendo capturado y apresado. Permaneció durante cuatro años en la cárcel. Por otro lado, a Felipe de Hesse hay que recordarle como el fundador de la Universidad de Magdeburgo.

Se distinguió, siendo aún niño, en la batalla de Poitiers, donde batalló por salvar la vida del rey Juan el Bueno de Francia, su padre. Nombrado corregente de Francia en 1392, logró derrotar a los flamencos y gobernar sobre Flandes y Artois.

Nacido en Dijon, en principio tomó partido en favor de Enrique V de Inglaterra al reconocerlo como heredero del trono francés. Posteriormente se alió con Carlos VII de Francia, oponiéndose al primero. Fue un gran protector de la cultura e impulsor de la prosperidad en su ducado.

Este retrato, junto con el de Juana la Loca, lo realizó Juan de Flandes por encargo de la reina Isabel la Católica con motivo del compromiso matrimonial de la pareja. En ambos podemos observar la minuciosidad en el tratamiento de los detalles de influencia flamenca.

Felipe I ha pasado a la historia con el sobrenombre de El Hermoso, aunque quizá se haya exagerado un poco a tenor de los retratos que se conservan. El hijo del emperador Maximiliano I y María de Borgoña era un hombre de cuerpo proporcionado y de agraciado rostro, aficionado a los deportes de su tiempo al ser ágil y poseer fortaleza. Una de sus mayores aficiones eran los galanteos amorosos, contando con abundantes amantes en la corte borgoñona. Por cuestiones políticas su padre concertó con los Reyes Católicos un matrimonio doble: Felipe y su hermana Margarita casarían con Juana y Juan. El matrimonio se celebró en Lille, el 21 de agosto de 1496, y fue rápidamente consumado por los fogosos cónyuges. Pero a pesar de estar casado, Felipe no renunció a sus devaneos amorosos con otras damas de la corte, provocando los celos en su esposa. Esta situación provocó algunas tensiones, alcanzando incluso la violencia como el día que Juana agredió a una dama de la corte con un peine por tener sospechas de que era una de las furtivas amantes de su esposo. El matrimonio había supuesto el nombramiento de Felipe como duque de Borgoña, de Luxemburgo, de Brabante, de Güeldres y Limburgo y conde de Tirol, Artois y Flandes, pero Felipe ansiaba más poder. El fallecimiento de los herederos directos de los Reyes Católicos y de la propia Isabel (1504) favoreció los deseos de Felipe ya que su esposa era nombrada reina y propietaria de Castilla. El testamento de la reina católica indicaba que en caso de manifestar doña Juana algún síntoma de desequilibrio mental, el reino debería ser regido por don Fernando. Desde ese momento se produce un claro enfrentamiento entre Felipe y don Fernando, contando el borgoñón con el apoyo de la mayor parte de la nobleza. A pesar de los numerosos intentos de conciliación, Fernando acaba abandonando Castilla y permitiendo que Felipe se haga con las riendas del país, con la consiguiente satisfacción de la aristocracia. Su breve reinado estará caracterizado por el reparto de privilegios y mercedes a los nobles castellanos y flamencos, alcanzando un papel determinante el señor de Belmonte, don Juan Manuel. En Burgos, Felipe recibía el reto para jugar a pelota, juego en el que destacaba. Tras el partido, bebió un buen jarro de agua helada provocándole una intensa fiebre de la que no se recuperó hasta su fallecimiento el 25 de septiembre de 1506.