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Hijo de un oficial del Ejército, fue adoptado por un pariente noble. Estudió en Alemania, Suiza, Francia e Inglaterra y en 1910 se estableció en Canadá. Vuelto a Alemania al comenzar la Primera Guerra Mundial, combatió en el frente ruso y fue miembro de la Misión militar en Turquía. Desmovilizado al terminar la contienda, se convirtió en vendedor de vinos. Casado en 1920 con la hija de un rico industrial, pudo dedicarse a la política sin preocupaciones económicas. Afiliado al partido nazi en 1932, sus influencias facilitaron los contactos de Hitler con medios financieros. Esta circunstancia y su condición de políglota le ganaron el aprecio del Führer, para el que creó un servicio de información paralelo al Ministerio de Asuntos Exteriores. Embajador en Londres entre 1936 y 1938, fue designado ministro de Asuntos Exteriores en ese último año. Apoyó decididamente la política belicista de Hitler y fue artífice del pacto germano-soviético de 1939 y del Pacto Tripartito con Italia y Japón. En los últimos años de la guerra, sin embargo, los reveses de su política le hicieron perder la confianza de Hitler. Juzgado en Nuremberg, murió en la horca.

Ingeniero de profesión, experimentó una fulgurante carrera militar. Entre 1939 y 1942 fue nombrado comandante en jefe del VIII Cuerpo de la Aviación. Un año después accedió a la IV Flota Aérea del Este como comandante en jefe. En 1943 es elegido Mariscal de Campo, poniéndose al frente de la II Flota Aérea en Italia como comandante en Jefe.

Educado en el seno de una familia de tradición militar, tras haber estudiado en la Escuela de Guerra de Berlín, participa de forma muy brillante en la Gran Guerra como agregado al Cuartel General. Discípulo del general von Seeckt, trabajará a su lado en la reorganización de la Reichswehr durante el período de entreguerras. General en 1927, es nombrado por Von Papen en 1932 gobernador militar de Berlín. Opuesto a la ideología nazi que alcanza el poder un año después, se retira voluntariamente del Ejército en 1938. Sin embargo, debido a sus altos méritos, Hitler le llama al servicio activo una vez iniciada la guerra. El grupo de ejércitos que dirige tanto en Polonia como en Francia actúa de forma especialmente destacada, sobre todo en la irrupción en las Ardenas y la destrucción de todo el sistema defensivo francés. Iniciada la invasión de la Unión Soviética, von Rundstedt ocupa Ucrania dirigiendo los ejércitos del Sur. Pero no es partidario de realizar una ofensiva durante el invierno, y presenta la dimisión de su cargo. Comprobada la justificación de sus opiniones, Hitler le confía la dirección del conjunto del frente abierto en Occidente tras el desembarco aliado, pero el fracaso de su actuación le aparta del mando. Tras el frustrado golpe de los generales contra Hitler, en el que Rundstedt no participa, dirige la contraofensiva de las Ardenas. Tras la guerra es internado, y más tarde se retira a Hannover, donde muere en el año 1953.

Gran erudito y prosista, precursor del Renacimiento alemán, escribió "El campesino de Bohemia", entre otras obras.

Se traslada a Nuremberg para iniciarse en la técnica del grabado. Como pintor se educó bajo los consejos de Van Honthorst en Utrecht (Holanda). Antes de cumplir los veinticinco años se trasladó a Italia, donde entró en contacto con Bernini y otros artistas como Pousin y Domenichino. Más tarde, se instaló en Nuremberg. Fue un gran pintor y un excelente grabador barroco. Como escritor su fama transcendió por la cantidad de documentación que dejó sobre sus contemporáneos. De su legado literario hay que destacar obras como: "Academia alemana" o "Romae antiquae et novae theatrum".

Desdendiente de dos antepasados firmantes de la Declaración de Independencia norteamericana, con 29 años fue elegido por Hitler para realizar labores de adoctrinamiento de la juventud alemana en los principios del nazismo. Pretendido poeta, describía a Hitler como "un genio que llega de las estrellas".En agosto de 1940 es nombrado gauletier y encargado de la defensa de Viena. Muy criticada por los jerarcas nazis su labor política, sólo la carencia de un sustituto adecuado le mantuvo en el cargo hasta la finalización del conflicto. Es responsable de la deportación de miles de jóvenes de los territorios ocupados del Este de Europa, así como de la de cerca de 60.000 judíos de Viena.En 1945 decide entregarse a los aliados, siendo condenado a veinte años de prisión como criminal de guerra.