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El matrimonio de Carlos I con Isabel de Portugal va a provocar la llegada de un importante número de cortesanos portugueses a Castilla entre los que encontramos a Ruy Téllez de Meneses, mayordomo mayor de doña Isabel. Este hombre era el abuelo de Ruy Gómez de Silva, hijo de don Francisco de Silva y doña María de Noroña, señores de Ulme y de la Chamusca, localidad donde nació Ruy en 1516. Su calidad de segundón motivó que acompañara a su abuelo en el traslado a Castilla, entrando como menino al servicio de la Emperatriz. El nacimiento del príncipe Felipe en 1527 motivará la cercanía de Ruy al pequeño, siendo compañero habitual de juegos y uniéndoles una estrecha amistad. En 1548 Ruy es nombrado uno de los cinco gentileshombres de cámara del príncipe lo que indica el inicio de su carrera política. Cuando Gómez contaba con 36 años, Felipe pensó que debía casar a su fiel amigo y compañero, eligiéndose como candidata a doña Teresa de Toledo, hermana del marqués de la Velada. Doña Teresa eligió el matrimonio con Dios y se hizo monja por lo que se tuvo que tomar una nueva candidata. La preferida por Felipe era doña Ana de Mendoza, hija de los condes de Mélito, una de las mujeres más atractivas de la corte a pesar de haber perdido un ojo. Ana contaba con doce años de edad, lo que no fue inconveniente para que se llevara a cabo el matrimonio. Celebrada la ceremonia, Ruy se trasladó con Felipe a Inglaterra donde el monarca se casó con María Tudor. La estancia inglesa duró hasta 1559. Una vez en Castilla, la confianza de Felipe fue creciendo, recibiendo todo tipo de cargos y honores: consejero de Estado y Guerra, contador y mayordomo del príncipe don Carlos y príncipe de Eboli. El nuevo título procedía de tierras italianas, tierras que fueron vendidas por Ruy para adquirir otras en la Alcarria, más cercanas a Madrid y de mayor agrado para Gómez. El agradecimiento de Felipe a la colaboración prestada se consumó con el nombramiento de duque de Estremera, título que Ruy cambió en 1572 por el ducado de Pastrana donde fundó su mayorazgo y casa. No tuvo mucho tiempo de disfrutarlo ya que falleció el 29 de julio de 1573.

El príncipe don Carlos fue hijo varón de Felipe II y, como casi todos sus hermanos, murió joven por una enfermedad crónica, que minó su salud desde su primera infancia. Sánchez Coello, pintor del rey, ha de emplear su arte para realizar un retrato idealizado del adolescente, que parece fuerte y arrogante en esta imagen, pese a su extrema palidez. Estos retratos se empleaban como símbolos de poder allí donde el emperador no podía estar físicamente, por lo tanto habían de ofrecer la promesa de un rey fuerte en la figura del joven príncipe. El tipo de retrato es de tradición flamenca, según los modelos que había establecido Antonio Moro. Es un retrato de tres cuartos, sobre fondo neutro, con una ventanita abierta sobre el paisaje a la izquierda del personaje. Por esta ventana se observa a un águila volando, portando entre sus garras una columna. Este es parte del emblema de la casa española de los Austrias. Coello se prodiga en la representación de tejidos, pieles, joyas y complementos, con una prolijidad que refleja al detalle la magnífica calidad de los ropajes del infante.

Sería posiblemente este retrato el último que se hiciera a Felipe IV como Príncipe ya que su reinado se inicia el 31 de marzo de 1621, tras el fallecimiento de su padre, Felipe III. Aparece acompañado del enano Miguelito, apodado Soplillo en palacio, regalo de doña Isabel Clara Eugenia, gobernadora de los Países Bajos, a su sobrino en 1614. El príncipe viste un elegante traje blanco bordado en oro, capa de armiño bordada en plata y oro y una amplia gorguera al cuello siguiendo la moda del momento. Soplillo viste traje de raso azul con bordados y chaleco. En la zona derecha del lienzo encontramos una mesa cubierta con un tapete granate donde se deposita el sombrero. Sobre la mesa una cortina con acentuados pliegues. Las referencias espaciales se limitan a una columna al fondo y las baldosas del suelo. El estilo de Villandrando, minucioso y preciso, casi miniaturista, recuerda a los grandes retratistas de la generación anterior, Alonso Sánchez Coello y Pantoja de la Cruz, seguidores de Antonio Moro. El gesto de don Felipe colocando su mano derecha sobre la cabeza de Miguelito indica el interés del futuro monarca hacia los bufones, simbolizando tanto protección como piedad. El rostro de Soplillo muestra su sumisión y su agradecimiento hacia su señor.

El 25 de enero de 1858 Federico Guillermo de Prusia contraía matrimonio con la princesa Victoria, a la que había conocido siete años antes, durante un viaje a Londres para visitar la Exposición Universal de 1851. A pesar de que Vicky sólo tenía diez años cuando la conoció, Federico se sintió impresionado, comprometiéndose en 1855. La boda se celebró en la Capilla Real de Saint James´ Palace. Federico sucedió a su padre, Guillermo I cuando éste falleció pero su delicada salud sólo le permitió gobernar durante 99 días, dejando en el trono a su hijo Guillermo II. Winterhalter realiza este retrato en uno de los frecuentes viajes de Federico a Londres, mostrando al príncipe en tres cuartos, dirigiendo su intensa mirada al espectador. Viste uniforme militar y presenta barba y bigote rubios, destacando la expresión psicológica del modelo. La influencia de Reynolds aún pesa sobre el pintor oficial de la reina Victoria.

El propio Napoleón III encargó a Carpaux, el escultor más importante del Segundo Imperio, esta estatua a tamaño natural del príncipe heredero. El maestro nos presenta a un niño de nueve años acompañado de su perro favorito, de nombre Nero. El muchacho viste a la moda y se ha omitido cualquier referencia mayestática, por lo que nos encontramos ante un retrato cargado de sencillez y naturalidad. La figura del perro se convierte en el eje central de la composición al crear un movimiento en espiral, envolviendo cariñosamente el cuerpo de su amo, que contrasta con el estatismo y la rigidez de la figura vertical del príncipe, aportando una importante dosis de equilibrio al conjunto. Incluso podemos hacer referencia a la Antigüedad ya que Carpaux parece valerse de la figura del perro como elemento sustentante de la figura principal, al igual que ocurre con el árbol en las esculturas clásicas.

Hijo de Eduardo III de Inglaterra, tenía el título de duque de Cornwall. Participó en multitud de batallas durante al Guerra de los Cien Años capturando a Juan II el Bueno de Francia en la batalla de Poitiers. Obtuvo grandes posesiones en Francia, convertidas en principados con sede en Burdeos. Aliado de Pedro I de Castilla en su lucha contra Enrique de Trastámara, falleció antes que su padre, el rey Eduardo III, por lo que no pudo sucederle. En su lugar, ocupó el trono inglés su hermano Ricardo II.