William Penn

Durante buena parte de los siglos XVI y XVII el Caribe se convirtió en el escenario donde se representó la lucha por la hegemonía entre las distintas potencias europeas. Franceses, ingleses, holandeses e incluso daneses pugnaron por hacerse un hueco desde el que aprovechar las nuevas posibilidades de enriquecimiento y poder que ofrecían los territorios americanos.

Almirante inglés (siglo XVII), atacó La Española y Jamaica, conquistando esta última para Inglaterra.

Jamaica fue sobre todo la cuna del filibusterismo y del contrabando ingleses. Este filibusterismo atravesó dos etapas; una ofensiva, que duró desde 1656 a 1664, y otra de supervivencia, que transcurrió a lo largo del sexenio 1665-1671. Los gobernadores de la isla comprendieron pronto que la caña azucarera no lograría mejorar excesivamente la colonia. La única posibilidad de que se volviera próspera era transformarla en un banco para las presas filibusteras, protegiendo a todo aquel que deseara organizar una operación contra los dominios españoles. El balance de la piratería inglesa durante el último cuarto del siglo XVII lo hizo por entonces el Marqués de Barinas en 1685, anotando que durante el reinado de Carlos II de Inglaterra (1660-1685) España había perdido 60 millones de coronas, cómputo que sólo abarcaba la destrucción de pueblos y ciudades, sin la pérdida de más de 250 buques mercantes y fragatas.