Hermanastro de Pedro I, Enrique de Trastámara había ratificado, en el tratado de Binéfar de 1363, su alianza con Pedro IV, el cual le ayudaría en sus pretensiones al trono castellano a cambio de la entrega del reino de Murcia, vieja reivindicación aragonesa, y otros lugares. La guerra fratricida entre el rey legítimo y su hermanastro causó enormes estragos. Las tropelías, cometidas particularmente por los soldados mercenarios, tanto franceses como ingleses, dañaron ante todo a la población rural.
Rey de Castilla y de León (1334-1369), apodado el Cruel, hijo y sucesor de Alfonso XI, durante su mandato hubo de sufrir la grave crisis política y económica de la Castilla de mediados del siglo XIV. Perdió el trono tras enfrentarse a su hermanastro Enrique II.
Rey de Castilla (1333-1379), destronó a su hermano Pedro I e instauró la dinastía de Trastámara en el trono castellano. Aliado de Francia, durante su mandato Castilla participará en la Guerra de los Cien Años.
