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Para conmemorar el nacimiento del príncipe don Juan y la victoria conseguida en Toro en el año 1476, la reina Isabel funda el convento de San Juan de los Reyes en Toledo. En este lugar la reina tenía el propósito de ser enterrada, aunque posteriormente cambió de opinión tras la conquista de Granada en 1492. Juan Guas será el encargado de llevar a cabo las obras. En San Juan de los Reyes crea un gran complejo de líneas esenciales relativamente sencillas, aunque en ciertas partes incluya bizarrías tales como arcos en esviaje. Los volúmenes se cubren con una espesa decoración en la que tiene mucho que ver un destacado grupo de escultores. Se diseña un edificio de nave única, con capillas entre los contrafuertes, cubriéndose el crucero con un magnífico cimborrio con bóveda de crucería, evocando los modelos mudéjares, mientras que los tramos de la nave se cubren con bóvedas estrelladas. En los hastiales hallamos una de las decoraciones más atractivas de nuestra arquitectura, configurada por el escudo real que cubre por completo el espacio, evitando la monotonía al emplear diferentes tamaños. Elementos vegetales, animales y humanos completan la decoración. Adosado a la iglesia se ubica el claustro procesional, organizado en dos pisos. En el inferior encontramos sencillos arcos apuntados que cobijan una sensacional tracería flamígera mientras que el superior presenta arcos mixtilíneos. Este piso superior se cubre con una excelente techumbre de estilo mudéjar. Como si de una obra de orfebrería se tratase, todo el claustro está decorado con asuntos vegetales y epigráficos. La iglesia y monasterio de San Juan de los Reyes es una muestra significativa de la renovación artística que protagoniza en el siglo XVI no ya la nobleza, sino los propios monarcas.

San Juan de Ortega construyó este monasterio para acoger y dar cobijo a los cansados peregrinos de la Ruta Jacobea. El conjunto, del siglo XII, está formado por una iglesia, una capilla y una hospedería. Una sencilla cripta en el interior de la iglesia guarda los restos del santo, que descansan en un humilde sarcófago. Al santo se le atribuían poderes de curación contra la esterilidad, lo que motivó la visita de la reina Isabel la Católica, en 1477. Pero lo más espectacular de este lugar está en uno de sus capiteles. Dos veces al año, durante los equinoccios, la iglesia queda a oscuras al atardecer, dejando que un rayo de luz penetre por la ventana e ilumine el capitel con la escena de la Anunciación.

El monasterio de San Juan de Ortega se enclava en plenos montes de Oca y estaba al servicio exclusivo de los peregrinos del Camino. Debe su nombre a su fundador, Juan de Ortega.