Retrato de Ernst Theodor Johann Brückner

El viaje de regreso desde Dresde a Greifswald en 1801 tiene un significado especial en la obra del joven Friedrich, al igual que lo tendrá el no menos importante de 1806. En aquellas fechas realiza muy variados dibujos de experimentación de sus capacidades, en especial de su familia y del entorno natural de su tierra de origen. Así, se conservan retratos de su hermano Christian, su hermana Catarina Dorotea, su padre Adolph Gottlieb, la gobernanta de su casa y otros familiares y amigos. Uno de estos personajes vinculados a la familia de Friedrich es E. T. J. Brückner, muerto en 1805, miembro del Göttinger Hainbund y escritor. En 1789 fue nombrado pastor en Neubrandenburg, la localidad natal de los padres del pintor, con quien trabó duradera amistad. Friedrich visitó a Brückner a su vuelta de Copenhague en 1798, y en 1801 tuvo ocasión de encontrarle en su paso por aquella ciudad entre marzo y abril. Ese mismo año lo halló de nuevo en su tierra con motivo de una ocasión especial: Adolf, el hermano mayor de Friedrich, contrajo matrimonio con Margarete, hija de Brückner. En esta obra, Friedrich se muestra como un consumado retratista, en la línea de lo aprendido en Dresde, donde triunfaba el maestro de la Academia y retratista Anton Graff (1736-1813).