Giacomo Bossio

Existen dudas alrededor de la identificación de este retrato. Una parte de los especialistas le identifica con el clérigo e historiador italiano Giacomo Bossio debido a las palabras pintadas en el canto del libro: "Bosius Canonici". Pero otro grupo plantea que la estancia de este personaje en España no está del todo asegurada por lo que le consideran un retrato de Francisco de Pisa, clérigo español que se opuso a la publicación de los escritos de Santa Teresa de Jesús porque "contenían muchas cosas que parece contradicen a la verdad y sana doctrina y al buen uso de la oración mental". La postura del modelo recuerda el retrato del Cardenal Tavera

Cardenal Tavera

Para realizar este retrato, El Greco se inspiró en la máscara funeraria del cardenal, realizada por Alonso Berruguete. Esto provoca el aspecto cadavérico del rostro, obteniendo sin embargo una imagen de enormes vigorosidad y realismo.

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, al aparecer apoyando sus manos sobre un libro abierto colocado encima de una mesa, recubierta con un tapete verde. El personaje aparece representado de tres cuartos y de perfil, centrando El Greco su atención en el rostro para captar sus rasgos angulosos y su semblante pálido, intensificados por el color oscuro de la capa. El modelo mira al espectador, estableciendo una distancia respetuosa entre las partes debido a la dureza de la mirada. Sin duda, es un retrato espectacular.